La historia de la actual Plaza Aníbal Pinto se remonta a comienzos del s.XIX, en pleno auge económico del Puerto y crecimiento urbano de la ciudad, donde existía la necesidad de hacer crecer el espacio habitable a través de rellenos que permitieran ganarle terreno al mar.
El desarrollo de la zona donde se ubica la plaza, “El Almendral” estuvo condicionado, además, por un determinante accidente geográfico: el Peñón del Cabo, una gran formación rocosa ubicado a la altura de la actual subida al Cerro Concepción. Era el límite natural de la ciudad, que dividía al sector del Puerto con "El Almendral", amplio espacio que hasta aquella época sólo albergaba a una orden religiosa, la de los mercedarios, predios agrícolas y establecimientos artesanales.
La eliminación con dinamita del Peñón del Cabo, en 1832, dio lugar al desarrollo de la actual Calle Esmeralda, antigua Calle del Cabo, que a partir de entonces acogió establecimientos comerciales y empresas de tráfico marítimo, además de un ascensor. Pero por sobre todo, esta medida permitió el desarrollo urbano del sector de El Almendral, junto con el sector del Barrio Puerto.
La Plaza Aníbal Pinto de Valparaíso es un área ubicada en el plano de la ciudad-puerto en la V Región, al final de la calle Esmeralda, en el lugar en que se bifurcan de ella las calles Condell y O’Higgins.
La Plaza Aníbal Pinto se encuentra emplazada en lo que fuera el costado sur oriente del peñasco, en la base de los cerros Concepción, Cárcel y Panteón. En sus orígenes fue fundada como Plaza del Orden, pero luego adquirió su nombre actual después de la muerte del Presidente Aníbal Pinto en el año 1884, quien había tenido su residencia en la Calle del Teatro, actual Salvador Donoso, cercana a la Plaza.
La plazoleta en forma de U fue dispuesta con un jardín circular, y en ella fue instalada la Fuente de Neptuno que permanece hasta la actualidad. La obra del escultor francés Gabriel Vital-Dubray está fechada en 1856, existiendo copias de ella en distintas partes del mundo, entre ellas en la Terraza Neptuno del cerro Santa Lucía, en Santiago. La fuente habría sido llevada desde Francia a Valparaíso en el año 1860. Tras ella, destaca el edificio de corte neoclásico decorado por ocho pilastras que funciona como telón de fondo de la Plaza.
La Plaza Aníbal Pinto y su entorno fueron declarados Zona Típica en el año 1976, ampliándose sus límites en el año 1989. En el año 1987 fue instalada en ella el monumento al comandante de la Covadonga Carlos Condell. En el año 2014 el sector fue inaugurado como Paseo de los Cafés, luego de que se realizara una remodelación en la Plaza.
